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烯烃的命名、同分异构和化学性质

  • 发布日期:2016/12/28 9:37:57 阅读次数:2136
  • 分子中含有碳碳双键(C=C)的烃,叫做烯烃,其中只含有一个碳碳双键的叫做单烯烃,通式为CnH2n;含有两个碳碳双键的叫做二烯烃,通式为CnH2n-2。碳碳双键是烯烃的官能团。

    一、单烯烃的命名和同分异构

    1.单烯烃的命名

    烯烃的系统命名原则和烷烃基本相同。不同的是,必须选择含有双键的最长的碳链作为主链,根据主链上碳原子的数目称为某烯,碳原子数目在11以上的称为某碳烯,然后由距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号,将第一个双键碳原子的号数写在烯烃名称的前面以表示双键的位置。

    2.单烯烃的同分异构

    单烯烃除有碳链异构外,还有由子双键位置不同而产生的官能团位置异构和双键碳原子上的基团在空间的排列方式不同而产生的顺反异构。2-丁烯就有顺、反两个异构体。

    在顺-2-丁烯中,相同的基团——两个甲基(或两个氢原子)——在双键的同侧;而反-2-丁烯中两个甲基(或两个氢原子)则在双键的反侧。顺反异构属于立体异构中的一种。

    烯烃具有顺反异构的条件是每个双键碳上必须连有两个不同的原子或基团。

    二、单烯烃的化学性质

    烯烃的化学性质比较活泼,可以发生加成、氧化、聚合以及α-H的取代反应等。

    1.加成反应

    反应过程中,双键中有一个键断裂,试剂的两部分分别加到原来以双键相连的两个碳原子上而生成新的化合物,这样的反应叫做加成反应。在有机化学反应里,加成反应也是一种主要反应类型。

    (1)与氢加成在催化剂(镍、钯、铂等)作用下,烯烃可与氢发生加成反应,生成烷烃。

    CH3CH=CH2+H2—(Pt)→CH3CH2CH3

    (2)与卤素加成

    烯烃与氯、溴等在室温条件下很容易发生加成反应。例如,将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中,由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去,烯烃也可以使溴水退色。此反应用于烯烃的定性鉴别。

    CH2=CH2十Br2→BrCH2-CH2Br(1,2一二溴乙烷)

    CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br(1,2一二溴丙烷)

    (3)与水加成在酸的催化下,烯烃可以与水加成生成醇,这个反应也叫做烯烃的水合。

    CH2=CH2+H2O—(H+)→CH3-CH2-OH(乙醇)

    不对称烯烃与水的加成遵守马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规律,即氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上。

    2.氧化反应

    烯烃很容易被氧化,如与酸性高锰酸钾溶液反应,则C=C双键断裂,生成羧酸或酮。当双键碳原子上连有两个氢原子时,则被氧化成二氧化碳和水。

    利用高锰酸钾溶液可以鉴别烯烃,另外,根据烯烃的氧化产物可以推断烯烃的结构。

    3.聚合反应

    在一定条件下,许多烯烃通过加成的方式互相结合,生成高分子化合物,这种反应叫做聚合反应。如乙烯在一定条件下,可生成聚乙烯。

    在上述反应中,乙烯称为单体,生成的产物称为聚合物,n为聚合度。聚乙烯用途很广,可用以制成食品袋、塑料杯等日常用品,在工业上可制电工部件的绝缘材料等。

    4.取代反应

    在烯烃分子中,与双键碳直接相连的碳上的氢(a-氢),因受双键的影响,易发生取代反应。例如,在高温下,丙烯可与氯作用,生成3-氯丙烯。

    烯烃与卤素在常温下,发生的是加成反应,而在高温或光照条件下,发生的是取代反应。由此可见有机反应的复杂性及严格控制反应条件的重要性。

    三、二烯烃

    1.二烯烃的分类和命名

    根据分子中两个碳碳双键的相对位置,可以把二烯烃分为3类:

    ①聚集二烯烃。两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃,如丙二烯;

    ②共轭二烯烃。两个双键被一个单键隔开的二烯烃,如1,3-丁二烯;

    ③隔离二烯烃。两个双键被两个以上单键隔开的二烯烃,如1,4一戊二烯。

    二烯烃的命名与单烯烃相同,只是在“烯”字前加一个“二”字,并注明两个双键的位置。

    2.共轭二烯烃的化学性质

    共轭二烯烃具有烯烃的一般性质,如能与氢、卤素等试剂加成,能被氧化,能进行聚合等,但共扼二烯烃还具有特殊的反应性能。

    (1)1,4一加成作用1,3-丁二烯与一分子试剂加成时,按照孤立烯烃的加成情况,应该只得到1,2-加成产物,但实际上还可得到1,4-加成产物,而且往往1,4-加成产物占主要比例。例如与澳加成时,试剂的两部分分别加到分子两端的碳原子上,而在C2和C3之间形成一个新的双键,就得到1,4-加成产物,这种加成作用,叫做1,4-加成作用。1,4-加成作用是烯烃的特殊反应性能。

    (2)双烯合成反应共扼二烯烃和某些含有碳碳双键的化合物发生1,4-加成作用,生成环状化合物的反应叫做环化加成反应,也叫Diels-Alder反应或双烯合成反应。在反应中共轭二烯烃叫做双烯体,乙烯或取代乙烯等含有碳碳双键的化合物叫做亲双烯体。双烯合成反应在合成上是很重要的。

    四、自然界的烯经

    烯烃在某些生物中有很重要的作用。例如乙烯是植物的内源激素,许多植物中含有微量的乙烯。乙烯可以加速树叶的死亡与脱落,从而使新叶得以生长。乙烯还可以使摘下来的未成熟的果实加速成熟。又如顺-9-二十三碳烯是雌家蝇的性信息素。

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