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烷烃命名、物理及化学性质

  • 发布日期:2016/12/28 9:38:26 阅读次数:2013
  • 开链的饱和烃叫做烷烃。烷烃分子中的碳原子间以单键相连,其余的价键与氢结合而成的化合物,其通式为CnH2n+2。

    一、同系列和同分异构

    1.同系列

    上面列出的4个化合物具有同一个通式,结构相似,在组成上相差CH2或它的倍数,这些化合物组成了一个系列,叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。

    2.同分异构

    甲烷、乙烷、丙烷都只有一种结构,而丁烷有两种结构,分别叫做正丁烷和异丁烷。前者是直链的化合物,后者则带有支链。

    像这种化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。这些化合物之间互称为同分异构体。有机化合物的异构现象有多种形式,总的来说分为构造异构和立体异构两大类。由于原子的连接次序不同而产生的异构叫做构造异构,构造异构包括碳链异构、官能团异构以及官能团的位置异构。正丁烷与异丁烷属于碳链异构。

    随着烷烃分子中碳原子数目的增加,异构体的数目也随之增多。有机化合物的种类繁多,其原因之一就是同分异构现象。例如戊烷有3种同分异构体。

    在上述几个结构式中,用a、b、d、e标记的碳原子是有区别的。以a标记的碳原子,只与1个碳原子直接相连,其他3个键都与氢原子结合,这种碳原子叫一级(1°)碳原子或伯碳原子;以b标记的碳原子,则与2个碳原子直接相连,叫二级(2°)碳原子或仲碳原子;以d标记的碳原子,与3个碳原子直接相连,叫三级(3°)碳原子或叔碳原子;e则是与4个碳原子直接相连的碳,叫四级(4°)碳原子或季碳原子。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,相应地称为伯氢、仲氢和叔氢,不同级别氢原子的化学活性不同。

    从烷烃分子中去掉一个氢原子后所余下的部分叫烷基,常用R一表示。例如,CH3一叫甲基,CH3CH2一叫乙基等。

    二、命名

    1.普通命名法

    根据分子中的碳原子数目,称为某烷。当碳原子数目为1~10个时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,超过10个碳原子时,就用十一、十二、十三、……汉文数字表示。为了区分同分异构体,用“正”字表示不含支链的化合物,用“异”字表示在碳链一端的第二位碳原子上带有一个一CH3侧链的化合物,而在链的一端第二位碳原子上连有两个一CH3侧链时,则用“新”字表示。如戊烷的3个同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷和新戊烷。

    “正”、“异”这两个冠字较常用,而“新”字仅适用于新戊烷和新己烷。烷烃分子中碳原子数目再多时,有许多异构体就无法用字首加以区别了。因此,普通命名法只适用于结构比较简单的烷烃的命名。

    2.系统命名法

    系统命名法是根据国际纯粹与应用化学联合会(international union of pure and applied chemistry简写为IUPAC)制定的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法。

    直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同,但不加“正”字。对于带有支链的烷烃则按以下原则命名:

    (1)选择主链在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的支链看作取代基。当有几条相同长度的碳链可供选择时,应选择支链较多的碳链作为主链。

    (2)给主链碳原子编号从距离支链最近的一端开始用阿拉伯数字给主链上的碳原子编号,以确定取代基的位置。

    (3)写名称将取代基的位置和名称写在母体名称的前面,取代基的位置和名称之间用一短线相连。当有两个或多个取代基时,如果取代基不同时,按“次序规则”将“较优”基团列在后面;如果取代基相同时,要把定位数字用逗号隔开,并把取代基的数目合并起来用二、三等汉文数字表示,阿拉伯数字与汉文数字之间必须用短线分开。

    根据“次序规则”排列较优基团的方法:

    ①将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为较优基团,如O>C>H。

    ②如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时,则比较与该第一个原子相连的第二个原子,仍按原子序数排列,若第二个原子也相同,则比较第三个原子,依次类推。如甲基和乙基,与主链相连的第一个原子都是碳,则比较与第一个碳原子相连的其他原子的原子序数,在甲基中与碳相连的分别是H9H9H9而在乙基中与碳相连的分别是C9H9H。碳的原子序数大于氢,所以与甲基相比,乙基为“较优”基团。

    三、物理性质

    纯物质的物理性质在一定条件下都有固定的数值,所以也常把这些数值称作物理常数。

    在常温常压((25℃,101325Pa)下,含1~4个碳原子的直链烷烃是气体,5~17个碳原子的直链烷烃是液体,18个碳原子以上的直链烷烃是固体。

    直链烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高。一方面,烷烃分子间存在着作用力,分子间作用力的大小与分子间的接触面积有关,分子越大,分子的表面积就越大,分子间接触的部分就越多,从而分子间的作用力也增强。另一方面,相对分子质量越大,使分子运动所需的能量也越高,所以沸点也随之增高。在同分异构体中,分支程度越高的,沸点越低。因为分支程度增高,则分子间的接触面积减小,从而分子间的作用力减小。这些规律也同样表现于其他系列的有机物中。

    从丁烷开始,直链烷烃的熔点也随相对分子质量的增加而升高,但偶数碳原子的烷烃的熔点比奇数碳原子的烷烃升高得多。熔点的高低除与相对分子质量有关外,还与分子的对称性有关。偶数碳原子烷烃分子对称性高,晶体中分子排列紧密,分子间作用力就大些,因此熔点高。

    直链烷烃的相对密度随相对分子质量的增加逐渐增高,但都小于1。烷烃不溶于水,而易溶于氯仿、乙醚、苯等有机溶剂中。

    四、化学性质

    烷烃的化学性质比较稳定,一般情况下,不与强酸、强碱、氧化剂等发生反应。但在一定条件下,例如在高温或有催化剂存在时,烷烃也可以和一些试剂作用。

    1.氧化反应

    烷烃可以在氧气或空气中燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热量。因此,烷烃是重要的能源。

    CnH2n+2+(3n+1)/2O2→燃烧nCO2+(n+1)H2O+热能

    低级烷烃(Cl~C6)蒸气与空气混合至一定比例时,遇到明火或火花便燃烧而放出大量的热,从而使生成的CO2及H2O急剧膨胀而发生爆炸,这是煤矿中发生爆炸事故的原因。甲烷的爆炸极限是5.53%~14%煤矿坑道必须保持良好的通风,家用煤气或沼气点火时应该小心,防止发生爆炸事故。

    2.氯代反应

    有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫做取代反应。取代反应是有机化学里的一种主要反应类型。烷烃分子中的氢原子被氯原子取代的反应,称为氯代反应。

    在日光或紫外光照射或在高温条件下,烷烃能与氯发生取代反应。例如:

    CH4+Cl2—(光)→CH3C1+HCl

    CH3Cl+Cl2—(光)→CH2C12+HCl

    CH2C12+Cl2—(光)→CHC13+HCl

    CHC13+Cl2—(光)→CC14+HCl

    反应中甲烷分子中的氢原子被逐步取代,直至生成CCl4。反应很难控制在某一步,反应产物是氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等的混合物,工业上常用作溶剂。

    对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度是不同的。不同级别氢原子氯代反应活性次序为3°H>2°H>1°H。

    五、自然界中的烷烃

    甲烷广泛存在子自然界,是天然气和沼气的主要成分。天然气是蕴藏在地层内的可燃气体,不同产地的天然气组分不同,但几乎都含有75%的甲烷,我国四川的天然气中甲烷的含量高达95%以上。

    在农村利用秸秆、杂草、树叶和人畜粪便等,在适当的温度、湿度和酸度条件下,隔绝空气,经微生物发酵来制沼气,用以照明、烧水、做饭和发动机器等,而且酵后的渣液是很好的有机肥料。因此,沼气对于解决农村能源问题,改善环境卫生,提高肥料质量等方面都有重要的意义。

    许多植物的茎、叶或果实表皮的蜡质内也混有高级烷烃,如甘蓝叶中含有二十九烷,烟叶里含有二十七烷和三十一烷,苹果皮里含有二十七烷和二十九烷等。它们和蜡质具有防止水分内浸和减少水分蒸发的作用,还可以防止病虫侵害,在植物生理和植物保护方面都有重要的意义。

    某些昆虫分泌的信息素(即同种昆虫之间借以传递信息而分泌的有气味的化学物质)也是烷烃。例如有一种蚁,它们分泌的传递警戒信息的物质中含有正十一烷及正十三烷。又如雌虎蛾引诱雄虎蛾的性信息素是2一甲基十七烷,通过人工合成这种昆虫性信息素,将雄虎蛾引至捕集器中而将它们杀死,是近年发展起来的第三代农药。这种防治方法不伤害天敌,不会像化学杀虫剂引起环境污染及抗药性,因此具有广阔的发展前景。

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