环烃是由碳和氢两种元素组成的环状化合物,根据它们的结构或性质,可以分脂环烃和芳香烃两类。
一、脂环烃
1.分类和命名
脂环烃是指性质与脂肪烃相似的环烃,根据环上碳原子的饱和程度可分为环烷烃、环烯烃等.根据碳环的数目,可分为单环、二环和多环脂环烃。
单环脂环烃的命名与脂肪烃相似。环烷烃是根据成环碳原子数称为“环某烷”,将环上支链作为取代基。当环上连有多个取代基时,按照表示取代基位置的数字尽可能小的原则,将环上的碳原子编号,并将较优基团给以较大的编号。
环烯烃是根据成环碳原子数称为“环某烯”,编号从不饱和碳原子开始,并通过不饱和键编号。
在单环脂环烃中,常见的是五元环和六元环。
2.化学性质
环烯烃中的不饱和键具有一般不饱和键的通性。五、六元环烷或高级环烷的性质与烷烃相似,在光照或高温条件下,可以与卤素发生取代反应;而三元和四元环烷化学性质比较活泼,容易与某些试剂加成开环而形成链状化合物。
(1)催化氢化在催化剂作用下,环丙烷、环丁烷与氢可以进行加成反应,生成丙烷及丁烷。
△+H2—(Ni/80℃)→CH3CH2CH3
□+H2—(Ni/200℃)→CH3CH2CH2CH3
由反应条件可以看出,四元环比三元环要稳定。五元以上的环烷烃则难以开环。
(2)与溴的作用环丙烷与溴在室温及暗处就能发生加成反应,生成1,3-二溴丙烷,而环丁烷与溴必须在加热下才能作用。
△+Br2—(室温)→Br-CH2-CH2-CH2-Br
□+Br2—(△)→Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
环丙烷及环丁烷虽然都能与溴加成,表现与烯烃相似的性质,但它们却不像烯烃那样容易被高锰酸钾氧化。
二、芳香经
1.分类和命名
这里所说的芳香烃是指含有苯环的一类碳氢化合物。根据分子中所含苯环的数目,可将芳香烃分为单环和多环两大类。
(1)单环芳香烃单环芳香烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
命名苯的同系物时,一般以苯作母体,烷基作取代基。苯环上连有两个或三个取代基时,需要注明取代基的位置。取代基位置可以用邻、间、对或连、偏、均表示,也可以用数目字表示。
当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时,则通常将苯环作为取代基,如苯乙烯及2-苯基庚烷。
(2)多环芳香烃多环芳香烃可根据苯环的连接方式分为联苯类、多苯代脂肪烃和稠环芳香烃三类,其中比较重要的是稠环芳香烃。稠环芳香烃是两个或两个以上苯环彼此共用两个相邻的碳原子连接起来的,这类化合物各有自己特殊的名称和编号方法。在萘及蒽中还常用α代表1、4、5、8位,以β代表2、3、6、7位;蒽的9、10位以γ表示。
2.单环芳香烃的化学性质
单环芳香烃的特征结构是含有苯环。虽然苯环具有高度不饱和性,但苯环相当稳定,在一般条件下不易被氧化,也不容易发生加成反应,而易于发生取代反应。
(1)取代反应在一定条件下,单环芳香烃可以与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。例如,在铁或相应铁盐的催化下加热,苯环上的氢可被氯或溴原子取代,生成相应的卤代苯,并放出卤化氢。
再如以浓硝酸和浓硫酸与苯共热,苯环上的氢原子能被硝基(-NO2)取代,生成硝基苯。
如以甲苯进行硝化,反应比苯容易进行,在30℃就可以反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
(2)氧化反应苯不能被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂氧化,但当苯环上有侧链时,只要与苯环相连的碳原子上有氢原子,侧链就被氧化成竣基,生成苯甲酸。