两种新的离子负载的二( 乙酰氧基) 碘苯试剂的合成
杨冰1，张继振* 2，赵德建2，匡华2
( 1． 常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164;
2． 江苏技术师范学院 化学与环境工程学院，江苏 常州 213001)
摘要: 以氯乙酰氯、对碘苯胺为原料，经酰化合成了 4-碘-氯乙酰苯胺; 接着分别与吡啶、1-甲基咪唑反应得到 N-( 4-碘苯氨基甲酰甲基) 吡啶氯盐和 3-甲基-1-( 4-碘苯氨基甲酰甲基) 咪唑氯盐; 随后分别在水溶液中发生阴离子交换，合成了相应的四氟硼酸盐; 对应的四氟硼酸盐在新制过氧乙酸中氧化得到两种新的离子负载的新型二( 乙酰氧基) 碘苯试剂{ N-［( 4-二乙酰氧基碘) 苯氨基甲酰甲基］吡啶四氟硼酸盐} 和{ 3-甲基-1-［( 4-二乙酰氧基碘) 苯氨基甲酰甲基］咪唑四氟硼酸盐} 。以吡啶离子负载试剂的合成为例，对反应条件进行了探讨。化学结构用 IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析表征。
关键词: 二( 乙酰氧基) 碘苯; 吡啶; 1-甲基咪唑; 功能化离子液体; 酰胺
中图分类号: O621． 3 文献标识码: A 文章编号:0258-3283( 2012) 07-0649-05
二( 乙酰氧基) 碘苯［( Diacetoxyiodo) benzene，DIB］在有机合成中具有广泛的应用［1-3］。但 DIB试剂反应后转化成液态的碘苯，难与产物分离，不易回收利用，浪费资源，污染环境。为了克服这些不足，张继振等［4］制备了聚苯乙烯负载的 DIB 试剂，此类试剂反应后只需简单的过滤、洗涤等操作，就可与产物分离，且再生后循环利用仍保持较高的反应活性。但聚苯乙烯负载的 DIB 试剂存在功能基含量低、反应时间较长、反应活性差甚至不反应等问题，限制了其在有机合成中的应用。
近年来，针对特定反应设计的功能性离子液体及其在有机合成中的应用已经成为离子液体研究领域的热点［5-9］。虽然离子液体的种类很多，但是目前作为高价碘试剂使用的载体，仅有吡啶类和咪唑类［10-15］。Handy 等［10］制备了两种离子负载的含酯基的 DIB 试剂 1a 和 1b，而后分别以 1a和 1b 为原料，和对甲苯磺酸反应，制备了两种离子负载的含酯基的 Koser’s 试剂 2a 和 2b，并且研究了具有 α-H 的酮和 2a 的对甲苯磺酰氧基化反应。
钱卫星等［11］通过将 DIB 负载到离子液体上，成功地合成了离子负载的 DIB 试剂 3( 固体) 。引入的离子载体赋予了 DIB 新的性质，在有机合成中顺利地实现了试剂的再生。本课题组成功地合成了离子负载的双( 三氟醋酸) 碘苯试剂 4［12］和离子负载的 Koser’s 试剂 5［13，14］。在微波作用下研究了试剂 5 和酮的 α 位对甲苯磺酰氧基化反应［13］，试剂回收再生重复利用多次，活性几乎保持不变。此外，本课题组也成功合成了吡啶离子负载的 DIB 试剂 6( 固体) 和离子负载的亚碘酰苯试剂 7 和 8［15］。
离子负载的高价碘试剂，除了具有高聚物负载的高价碘试剂容易回收再生、多次循环使用的优点之外，还具有一些显著的独特优点: 单位负载量高; 反应速度快、选择性好和收率高; 溶解能力强，成均相反应; 可通过简单的阴阳离子变化调节离子液体的极性、粘度、导电性等理化性质，从而满足具体反应和分离过程的要求; 挥发性溶剂、试剂、催化剂等用量大大减少，减少了环境污染; 有些反应还可以采用水或者离子液体作溶剂。
离子负载的含酯基的高价碘试剂 1a ～2b、离子负载的高价碘试剂 4、5、7 和 8 是粘稠液体，给试剂的纯化带来了不便。因此，本课题组首次在离子负载的高价碘试剂中引入酰胺官能团，试图得到离子负载的固态的新型 DIB 试剂。本文按如下路线合成了新的离子负载的 DIB 试剂 15 和16 如期得到了固体。化合物 13、14 是新化合物。合成的其他离子负载的高价碘试剂也是固体( 将与他文发表) 。
1 实验部分
1. 1 主要仪器与试剂
WRS-1B 型数字显微熔点仪( 温度计未经校正，上海精密科学仪器有限公司) ; Avance Ⅲ 500型超导傅里叶变换核磁共振波谱仪( TMS 为内标，瑞士 Bruker 公司) ; PROTG 460 型傅里叶红外光谱仪 ( 美国 Nicolet 公司) ; HP5989B 型和5975I 型质谱仪( Agilent 公司) ; EA2400Ⅱ元素分析仪( 美国 Perkin Elmer 公司) 。
对碘苯胺为工业级，过氧化氢溶液为优级纯，其余试剂均为分析纯。
1. 2 合成方法及结构表征
1. 2. 1 4-碘-氯乙酰苯胺( 10) 的合成
将 7. 89 g( 36 mmol) 化合物 9、30 mL 氯仿和6 mL 三乙胺加入 100 mL 烧瓶中溶解，于 0 ℃ 滴入 4. 13 g( 36 mmol) 氯乙酰氯。反应混合物在室温下搅拌 2 h，抽滤，用水洗涤 3 次。烘干，得8. 73 g 白 色 粉 末，收 率 82. 0% ，m. p. 192. 0 ～194. 0 ℃ ( 文献［16］值: 194. 0 ～ 195. 0 ℃) 。IR( KBr) ，ν，cm－ 1: 3 307( N—H) ，3 076( 苯环上的C—H) ，2 949，2 852 ( —CH2—的 C—H) ，1 672( —CONH—的 C O) ，1 611，1 586，1 484( 芳环骨架吸收) ，818( 苯环对位二取代 C—H) ，495( C—I) 。1HNMR ( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 4. 19( s，2H，CH2) ; 7. 34 ( d，2H，J = 8. 7 Hz，ArH) ; 7. 67( d，2H，J =8. 7 Hz，ArH) ; 8. 20( s，1H，NH) 。
1. 2. 2 N-( 4-碘苯氨基甲酰甲基) 吡啶四氟硼酸盐( 13) 的合成
将7. 98 g( 27 mmol) 化合物10 和50 mL 无水乙腈加入 100 mL 三口烧瓶中，磁力搅拌下加入5. 34 g( 67. 5 mmol) 无水吡啶，于无水氯化钙保护下，回流反应5 h。反应毕，蒸出乙腈和过量吡啶，放冷。加 10 mL 水溶解氯盐，再向该溶液中加入2. 96 g( 27 mmol) NaBF4配成的水溶液 20 mL，室温搅拌 15 min。抽滤，得白色滤饼，用水洗两次。烘 干，得 10. 45 g 白 色 粉 末，收 率 90. 9%，m. p. 176. 0 ～ 178. 0 ℃ 。IR( KBr) ，ν，cm－ 1: 3 365( N—H) ，3 098，3 057( 吡啶环上的 C—H) ，3 076( 苯 环 上 的 C—H) ，2 927，2 853 ( —CH2—的C—H) ，1 705 ( —CONH—中的 C O) ，1 605，1 587，1 488( 芳环骨架吸收) ，815( 苯环对二取代C—H) ，496 ( C—I ) 。1HNMR ( 500 MHz，DMSO-d6) ，δ: 5. 63 ( s，2H，CH2) ; 7. 42 ( d，2H，J = 8. 7Hz，ArH) ; 7. 70( d，2H，J = 8. 7 Hz，ArH) ; 8. 23( t，2H，J = 7. 4 Hz，Py—H) ; 8. 70 ( t，1H，J = 7. 8 Hz，Py—H) ; 9. 03 ( d，2H，J = 5. 6 Hz，Py—H) ; 10. 79( s，1H，NH) 。13CNMR ( 125 MHz，DMSO-d6) ，δ:62. 1，87. 6，121. 3，127. 4，137. 8，137. 9，146. 2，146. 4，163. 6。MS，m / z ( % ) : 339. 0 ( 9) ［M+－BF－4］，261. 0( 19) ［M+－ BF－4－ C5H4N］，246. 0( 17) ［p － IC6H4NHC 帒O+］，245. 0 ( 100) ［p －IC6H4N C O ·+］，219. 0 ( 100) ［p －IC6H4NH2］+·，218. 0( 10) ［p － IC6H4NH］+，120. 1( 4) ［C5H5NCH C O］+，93. 1 ( 35 )［PhNH2］+·，92. 1 ( 51) ［PhNH］+，79. 1 ( 94 )［C5H5N］+·。元素分析，C13H12BF4IN2O，实测值( 计算值) ，%: C 36. 78( 36. 66) ; H 2. 75( 2. 84) ; N6. 61( 6. 58) 。
1. 2. 3 3-甲基-1-( 4-碘苯氨基甲酰甲基) 咪唑四氟硼酸盐( 14) 的合成
试验步骤与化合物 13 的合成类似。白色粉末，收 率 89. 3%，m. p. 167. 3 ～ 167. 7 ℃。IR( KBr) ，ν，cm－ 1: 3 349( N—H) ，3 165，3 114( 咪唑环上的 C—H) ，1 698( —CONH—中的 C O) ，1 601，1 579，1 487( 芳环骨架吸收) ，824( 苯环对二取代 C—H) ，501( C—I) 。1HNMR ( 500 MHz，DMSO-d6) ，δ: 3. 92 ( s，3H，CH3) ; 5. 19 ( s，2H，CH2) ; 7. 41 ( d，2H，J = 8. 7 Hz，ArH) ; 7. 69 ( d，2H，J = 8. 7 Hz，ArH) ; 7. 72( d，1H，J = 1. 4 Hz，咪唑—H) ; 7. 73( d，1H，J =1. 4 Hz，咪唑—H) ;9. 08 ( s，1H，咪唑—H) ; 10. 60 ( s，1H，NH) 。13CNMR ( 125 MHz，DMSO-d6) ，δ: 35. 8，51. 2，87. 6，121. 3，123. 0，123. 9，137. 6，137. 8，138. 1，163. 9。MS，m / z ( % ) : 342 ( 1) ［M+－ BF－4］，246. 0( 14) ［p － IC6H4NHC 帒O+］，245. 0( 100)［p － IC6H4N C O·+］，219. 0 ( 100) ［p －IC6H4NH2］+·，218. 0( 6) ［p － IC6H4NH］+，122. 5( 6) ［M+－ BF－4－ IC6H4NH － H ］，118. 1 ( 31 )［C6H4NHC 帒O+］，92. 1 ( 80) ［PhNH］+，82. 1( 68) ［1 － 甲 基 咪 唑］。元 素 分 析，C12H13-BF4IN3O，实测值( 计算值) ，% : C 33. 65( 33. 60) ;H 3. 10( 3. 06) ; N 9. 77( 9. 80) 。
1. 2. 4 N-［( 4-二乙酰氧基碘) 苯氨基甲酰甲基］吡啶四氟硼酸盐( 15) 合成
在 50 mL 烧瓶中加入 13. 5 mL 乙酸酐，磁力搅拌下水浴升温至 30 ℃，滴加 6. 2 mL 35% 过氧化氢溶液，控制滴速使温度在 40 ℃以下。滴完，反应液在40 ℃磁力搅拌下反应5 h，后于10 ℃以下缓慢加入 10. 65 g( 25 mmol) 化合物 13。该混合物在室温下反应12 h，再于40 ℃反应3 h，反应液 50 ℃减压浓缩至近干，放冷，用二氯甲烷洗涤两次，抽滤，滤饼干燥得 10. 28 g 淡黄色固体，收率 75. 6%。m. p. 146. 0 ～147. 0 ℃。IR( KBr) ，ν，cm－ 1: 3 365( N—H) ，3 098，3 057( 吡啶环上的C—H ) ，3 075 ( 苯 环 上 的 C—H ) ，1 705( —CONH—中的 C O) ，1 631( —COCH3中的C O) ，1 273，1 063( C—O) 。1HNMR( 500 MHz，DMSO-d6) ，δ: 1. 91( s，6H，2CH3CO) ; 5. 43( s，2H，CH2) ; 7. 37 ( d，2H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 7. 64 ( d，2H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 8. 14 ( t，2H，J = 7. 0 Hz，Py—H) ; 8. 63 ( t，1H，J = 7. 6 Hz，Py—H) ; 8. 95( d，2H，J = 6. 0 Hz，Py—H) ; 10. 75( s，1H，NH) 。13CNMR ( 125 MHz，DMSO-d6) ，δ: 20. 9，62. 6，92. 4，124. 3，127. 2，135. 8，136. 7，145. 8，146. 1，163. 2，173. 5。MS，m / z ( % ) : 339 ( 2) ［M+－ BF－4－2OAc］，277 ( 2) ［AcOIC6H4NH］+，261( 12) ［M+－BF－4－ C5H4N］，246 ( 4) ［p － IC6H4NHC帒 O+］，245( 26) ［p － IC6H4N C O·+］，219( 91) ［p －IC6H4NH+2］，218 ( 9) ［p － IC6H4NH］+，120 ( 2)［C5H5NCH C O］+，93 ( 7) ［PhNH2］+·，92( 25) ［PhNH］+，79. 0( 100) ［C5H5N］+·。元素分析，C17H18BF4IN2O5，实 测 值 ( 计 算 值) ，%:C 37. 66( 37. 53) ; H 3. 29( 3. 33) ; N 5. 18( 5. 15) 。
1. 2. 5 3-甲基-1-［( 4-二乙酰氧基碘) 苯氨基甲酰甲基］咪唑四氟硼酸盐( 16) 的合成
试验步骤与化合物 15 的合成类似。白色固体，收 率 73. 4%，m. p. 160. 0 ～ 162. 0 ℃。IR( KBr) ，ν，cm－ 1: 3 321( N—H) ，1 687( —CONH—中的 C O) ，1 629 ( —COCH3中的 C O) ，1 587，1 485，1 438( 芳环骨架吸收) ，817( 苯环对二取代 C—H) ，496( C—I) 。1HNMR ( 500 MHz，D2O) ，δ: 2. 00 ( s，6H，2CH3CO ) ; 3. 86 ( s，3H，CH3) ; 5. 14( s，2H，CH2) ; 7. 20( d，2H，J =8. 5 Hz，ArH) ; 7. 39( s，1H，咪唑—H) ; 7. 42( s，1H，咪唑—H) ; 7. 69( d，2H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 8. 89( s，1H，咪唑—H) ; 10. 48 ( s，1H，NH) 。13CNMR( 125 MHz，DMSO-d6) ，δ: 20. 8，35. 9，51. 5，92. 3，123. 0，124. 2，124. 9，136. 1，136. 9，138. 0，163. 7，173. 3。MS，m / z( % ) : 342( 2) ［M+－ BF－4－ 2OAc］，246. 0( 4) ［p － IC6H4NHC 帒O+］，245. 0( 27) ［p －IC6H4N C O ·+］，219. 0 ( 100) ［p －IC6H4NH2］+·，218. 0( 7) ［p － IC6H4NH］+，122. 5( 5) ［M+－ BF－4－ IC6H4NH － H ］，118. 1 ( 26 )［C6H4NHC 帒O+］，92. 1 ( 39) ［PhNH］+，82. 1( 60) ［1 － 甲 基 咪 唑］。元 素 分 析，C16H19-BF4IN3O5，实 测 值 ( 计 算 值 ) ，%: C 35. 25( 35. 13) ; H 3. 49( 3. 50) ; N 7. 69( 7. 68) 。
2 结果与讨论
2. 1 缚酸剂对酰化反应的影响
文献［17］在合成化合物 10 时用三乙胺作为缚酸剂。但考虑到在吡啶离子负载的 DIB 试剂合成过程中，吡啶作为反应物，在合成化合物 10时如果用吡啶作缚酸剂，过量吡啶不会对后续实验产生影响; 另一方面，反应结束后水洗操作也可将过量吡啶洗去。因此，尝试用吡啶作为缚酸剂进行了试验，结果见表 1。
由表 1 可见，采用三乙胺作缚酸剂，收率较高，但纯度稍差; 采用吡啶作缚酸剂，收率较低。同时在合成咪唑离子负载的 DIB 试剂时，引入吡啶也会对产物的纯度产生影响，相比之下，仍选用三乙胺作缚酸剂。
2. 2 合成吡啶离子负载的 DIB 试剂的反应条件探讨
2. 2. 1 吡啶用量对化合物 13 收率的影响
试验发现化合物 11 易于吸湿，在空气中不稳定。因此需将其转换为稳定的四氟硼酸盐 13 保存，即采用一锅法合成化合物 13。
文献报道［11］，乙腈作溶剂，1-甲基咪唑和 4-溴甲基碘苯在 60 ℃下反应 6 h，纯化得固体 1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑溴盐，再于丙酮中和NaBF4发生阴离子交换得到 1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑四氟硼酸盐，合计产率 91. 2%。而在化合物 13 的合成中，当乙腈作溶剂，n( 10) ∶ n( 吡啶) =1∶ 1时，60 ℃下反应 68 h 才得到化合物 11，化合物 11 于水中和 NaBF4发生阴离子交换得化合物 13，两步总收率仅为 69. 4%。因此需适当提高反应温度。考察 70 ℃下反应 16 h 时吡啶用量对化合物 13 收率的影响，结果见表 2。
由表 2 可见，n( 10) ∶ n( 吡啶) = 1∶ 2. 5 是较佳的反应条件，再加大吡啶的用量并不显著提高化合物 13 的收率。
2. 2. 2 反应温度对化合物 13 收率的影响
当 n( 10) ∶ n( 吡啶) =1∶2. 5，反应 5 h 时，考察反应温度对化合物13 收率的影响，结果见表3。
由表 3 可见，当温度为 85 ℃也即回流时，可以得到高收率的产物。
2. 2. 3 反应时间对化合物 13 收率的影响
当 n( 10) ∶ n( 吡啶) = 1∶ 2. 5，于回流条件下反应时，考察反应时间对化合物 13 收率的影响，结果见表 4。
表4 数据表明，反应的最佳时间为5 h。超过5 h 之后再延长时间，收率不再增加。
2. 3 阴离子交换反应溶剂的选择
文献［11］报道了以丙酮为溶剂，1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑溴盐和 NaBF4反应制备 1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑四氟硼酸盐的方法，需要回流60 h。该方法利用了产物［1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑四氟硼酸盐］溶于丙酮，而生成的 NaBr不溶于丙酮的特点，使反应向生成物方向移动。由于反应物［1-甲基-3-( 4-碘苯甲基) 咪唑溴盐和NaBF4］在丙酮中的溶解度较小，所以反应时间长。而本文中的反应物11、12 和 NaBF4在丙酮中溶解度也较小，若采用丙酮作溶剂反应时间很长。MacFarlane 等［18］用吡咯烷碘盐与二( 三氟甲基磺酰) 亚胺锂盐反应，在水中进行阴离子交换，合成了 4 种吡咯烷阳离子与阴离子 NTf－2构成的离子液体，产物不溶于水，得到了较纯的离子液体。试验发现反应物 11 和 12 溶于水，而产物 13 和 14在水中溶解度小。尝试以水为溶剂，发生阴离子交换，室温反应 15 min 得产物 13 和 14 收率很高，反应时间大大缩短。由此可见，阴离子交换选水作溶剂得到了理想的结果。
2. 4 化合物的 IR 谱
在吡啶离子负载的试剂制备试验中，IR 谱数据 表 明，化 合 物 10、13 和 试 剂 15 中—CONH—的 C O 分别在 1 672、1 705 和 1 705cm－ 1有 强 吸 收 峰。化 合 物 13 和 试 剂 15 中—CONH—的 C O 吸收峰波数比化合物 10 大，原因在于化合物13 和试剂15 中氮正离子与 α-碳相连之后，吸电子诱导效应比化合物 10 中的氯原子强，使 C O 成键电子向键的几何中心靠近，C O 极性降低，而双键性增强，νC O位于高频端。在咪唑离子负载的试剂制备试验中，相应化合物的 IR 谱数据也存在类似的现象。
3 结论
本文首次在离子负载的二( 乙酰氧基) 碘苯试剂中引入酰胺官能团，成功合成了两种新的离子负载的含酰胺键的新型 DIB 试剂，并对其结构进行了表征。该试剂以固体形式存在，便于试剂纯化，可以回收再生循环利用。
最佳反应条件是: 酰化反应以三乙胺作缚酸剂; 合成化合物 11、12 时，以乙腈作溶剂，n( 10) ∶n( 吡啶或 1-甲基咪唑) = 1∶ 2. 5，回流 5 h; 化合物13、14 通过在水中发生阴离子交换得到; 新的离子负载的新型 DIB 试剂 15、16 由化合物 13、14 在新制 过 氧 乙 酸 中 反 应 制 得。总 收 率 分 别 为56. 3% 和 53. 7% 。
用水代替丙酮作溶剂发生阴离子交换，既弥补了化合物 11 吸湿带来的不足，使反应时间由60 h 乃至更长缩短为 15 min，也减少了对环境的污染，符合绿色化学的要求。
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来源：中国化学试剂网
